Benzylamin là chất gì? Tìm hiểu cấu tạo, tính chất, ứng dụng

Benzylamine là một nhóm amino, là tiền thân cho nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ trong công nghiệp cũng như nhiều dược phẩm. Vậy benzylamine là gì? Những đặc điểm của chúng là đặc điểm? Ứng dụng của benzylamine trong cuộc sống và sản xuất là gì? Hãy để Vietchem tìm hiểu về hợp chất này thông qua bài viết dưới đây.

1. Benzylamine là gì?

Benzylamine là một hợp chất hữu cơ tồn tại ở dạng lỏng, không màu, trong suốt. Đây là một hợp chất amino đầu tiên được làm từ cơ sở benzyl C6H5 -CH2 -base với các nhóm chức amino -NH2. Benzylamine có công thức phân tử C7H9n hoặc C6H5CH2NH2.

Hợp chất này được gọi là 1-phenylmethanamine. Cũng được bọc với các tên khác như: α-amino toluene, benzyl amin, phenylmethylamine.

Benzylamine là gì?

2. Đặc điểm, đặc điểm của benzylamine

Các tính chất vật lý và hóa học điển hình của benzylamine bao gồm:

2.1 Tính chất vật lý của benzylamine

• Tình trạng tồn tại: Benzylamine là một chất lỏng trong suốt, không màu hoặc màu vàng nhạt.
• Mùi: Có mùi amoniac mạnh.
• Nhiệt độ sôi: 185 độ C.
• Nhiệt độ nóng chảy: 10 độ C.
• Độ hòa tan: Có thể hòa tan trong nước. Có thể được trộn trong ethanol và diethyl ete. Làm tan chảy rất nhiều trong acetone, hòa tan trong benzen và ít hòa tan hơn trong chloroform.
• Trọng lượng phân tử: 107.156 g/mol.
• Mật độ: 0,981 g/ml.

Benzylamine làm cho phenolphtalein chuyển sang màu hồng

2.2 Tính chất hóa học của benzylamine

• Benzylamine là một hợp chất amino, cơ sở làm cho hải quỳ thay đổi màu xanh hoặc làm cho phenolphtalein hồng.
• Ảnh hưởng với các axit vô cơ như HCl, H2SO4:

C6H5CH2NH2 + HCL → C6H5CH2NH3CL

• Hiệu quả cho dung dịch muối của kim loại để tạo ra kết tủa hydroxit:

C6H5CH2NH2 + FECL3 + 3H2O → FE (OH) 3 ↓ + 3C6H5CH2NH3CL

Lưu ý: Khi muối của Cu2+, Zn2+, … vào dung dịch amin (dư thừa) sẽ tạo ra kết tủa hydroxit và sau đó kết tủa bị hòa tan.

• Amino Cấp 1 hoạt động với axit nitơ ở nhiệt độ bình thường đối với rượu hoặc phenol và giải phóng nitơ.

C6H5CH2NH2 + HONO → C6H5CH2OH + N2 + H2O

• Phản ứng Ankylation: Một amino đầu tiên hoạt động với ankyl halide (CH3I, …). Phản ứng này giúp tạo ra các amin cao từ các amin thấp.

C6H5CH2NH2 + CH3CL → C6H5CH2NHCH3 + HCL

3. Benzylamine là amin thơm? So sánh độ hòa tan với aniline

Nhìn vào công thức cấu trúc của benzylamine, nhiều người nhầm lẫn đây là một amino thơm vì nó chứa hydrocarbon thơm. Tuy nhiên, amin thơm, nhóm chức năng amino phải được liên kết trực tiếp với vòng thơm. Trong khi đó, trong phân tử benzylamine, nhóm NH2 được liên kết với vòng thơm thông qua cầu methyl.

Để so sánh độ hòa tan của aniline và benzylamine, cần phải xem xét khả năng nhận proton của amin tùy thuộc vào mật độ điện tử của nguyên tử N trong nhóm amino.

• Aniline: Rễ C6H5 mạnh mạnh, làm giảm mật độ electron của nguyên tử N, do đó, việc tính toán cơ bản của anilin giảm mạnh, hầu như không có cơ sở (yếu hơn NH3; không làm cho dung dịch quỳ màu tím thay đổi màu). Điều này làm giảm khả năng tương tác với nước, làm giảm độ hòa tan của anilin trong nước. Bên cạnh đó, rễ phenyl khá cồng kềnh, do đó, nó làm giảm khả năng hòa tan trong nước của anilin.
• Benzylamine: Có một nhóm -CH2- Sự tách biệt giữa các nhóm chức benzen và amino sẽ làm giảm hiệu ứng hút điện tử mạnh như gốc C6H5-. Vì vậy, benzylamine vẫn cơ bản và hòa tan trong nước.

Là benzylamine thơm?

4. Phương pháp điều chế benzylamine

Benzylamine có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp. Trong ngành công nghiệp benzylamine, nó được sản xuất từ ​​phản ứng của benzyl clorua và amoniac. Hoặc bằng cách giảm benzonitril (benzyl cyanide) và giảm benzen với chất xúc tác niken.

Sinh hóa benzylamine được sản xuất từ ​​việc chuyển đổi N-benzyl formamide thành benzylamine với formate dưới dạng sản phẩm phụ. Sau đó, dưới tác dụng của các enzyme monoamine oxyase, benzylamine chuyển đổi thành benzaldehyd.

5. Áp dụng benzylamine trong cuộc sống

5.1 Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm

Benzylamine là một hợp chất đóng vai trò quan trọng trong ngành y. Hợp chất này là một vật liệu để sản xuất nhiều loại dược phẩm như Alniditan, Lacosamide, Moxifloxacin và Nebivolol. Hoặc các hợp chất isoquinolines cũng được điều chế bằng các phản ứng acetal benzylamine và glyoxal.

Hợp chất muối benzylamine hydrochloride được điều chế bằng cách cho phản ứng benzylamine với axit clohydric được sử dụng trong điều trị bệnh chuyển động. Các dẫn xuất khác của benzylamine và muối của nó đã được chứng minh là có đặc tính chống lại. Các cation trong muối này được gọi là ammonium ammonium cũng là các thành phần trong các loại thuốc chống lại của rapinium hydrogennaphoa, được sử dụng trong điều trị giun tròn.

Benzylamin được áp dụng trong sản xuất dược phẩm

5.2 Các ứng dụng khác của benzylamine

Ngoài ứng dụng trong sản xuất dược phẩm, benzylamine cũng được sử dụng để sản xuất chất nổ quân sự HNIW. Đầu tiên, thực hiện các phản ứng ngưng tụ benzylamine với glyoxal trong acetonitril trong axit và mất nước. Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaazaisowurtzitane bằng cách thủy phân dưới chất xúc tác paladi trên carbon và các nhóm amin thứ cấp là acetyl hóa trong acetic anhydrid. Thay thế trung gian thay thế dibenzyl sau đó phản ứng với nitronium tetrafluorobating và nitrosonium tetrafluorobating trong sulfolane để tạo ra HNIW.

HNIW có nhiều lợi thế hơn, khi phát nổ ít khói hơn HMX và RDX, mặc dù nó ít ổn định hơn. HNIW đang được thử nghiệm để sử dụng trong động cơ tên lửa.

Trên đây là thông tin cơ bản để giúp độc giả có thêm kiến ​​thức về các hợp chất benzylamine, về cấu trúc, tính chất cũng như ứng dụng của nó trong cuộc sống. Nếu bạn có bất kỳ câu hỏi hoặc muốn tìm hiểu thêm về các hợp chất hóa học khác, vui lòng liên hệ với chúng tôi qua Hotline hoặc đọc các bài viết thú vị được đăng trên trang web Vietchem.com.VN

Chuyên mục: Hóa chất
Nguồn: EGroup Chemicals

Nguyễn Lân Dũng

Giáo sư Nguyễn Lân Dũng là nhà khoa học hàng đầu Việt Nam trong lĩnh vực vi sinh vật học (wiki), với hơn nửa thế kỷ cống hiến cho giáo dục và nghiên cứu. Ông là con trai Nhà giáo Nhân dân Nguyễn Lân, thuộc gia đình nổi tiếng hiếu học. Giáo sư giữ nhiều vai trò quan trọng như Chủ tịch Hội các ngành Sinh học Việt Nam, Đại biểu Quốc hội và đã được phong tặng danh hiệu Nhà giáo Nhân dân năm 2010.